Формула Лактозы структурная химическая

Формула Лактозы структурная химическая

Лактоза структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C12H22O11

Химический состав Лактозы

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 12 42,1%
H Водород 1.008 22 6,5%
O Кислород 15.999 11 51,4%

Молекулярная масса: 342,297

Лактоза (от лат. lac — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.

Химические свойства

При кипячении с разбавленной кислотой происходит гидролиз лактозы. При взаимодействии с раствором щёлочи лактоза окисляется до сахариновых кислот.

Получают лактозу из молочной сыворотки.

Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности. Из лактозы путём изомеризации получают лактулозу — ценный препарат для лечения кишечных расстройств — запоров, дисбактериозов и других нарушений работы ЖКТ. Свойства лактулозы определяются отсутствием в желудке человека ферментов, расщепляющих лактулозу, вследствие чего она в неизменном виде достигает толстой кишки. Большое количество лактозы (около 85 %) содержится в детских молочных смесях.

Непереносимость лактозы

Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у некоторых людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе понос, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза. Назначение лактазы — расщепление лактозы на её части, глюкозу и галактозу, которые должны затем адсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы лактоза остается в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота. Непереносимость молочного сахара довольно распространена. Так, в Швеции и Дании непереносимость лактозы встречается примерно у 3 % взрослых лиц, в Финляндии и Швейцарии — у 16 %, в Англии — у 20—30 %, во Франции — у 42 %, а в странах Юго-Восточной Азии и у афроамериканцев в США — почти у 100 %. Непереносимость лактозы часто встречается среди коренного населения Африки, Америки и ряда стран Азии. Она связана с отсутствием в этих регионах традиционного молочного животноводства. Например, в племенах масаев, фулани и тасси в Африке выращивают молочный скот, и у взрослых представителей этих племен непереносимость лактозы встречается относительно редко. Частота этого явления в России составляет в среднем около 16—18 %.

Лактозный оперон

Лактозный оперон — последовательность генов у многих бактерий, которая кодирует ферменты, необходимые для расщепления лактозы до глюкозы и галактозы, то есть для утилизации сахара. Исследования этого оперона сыграли важную роль в развитии молекулярной генетики.

Лактоза

Приглашаем в Telegram-канал @Gastroenterology Если лечение не помогает Популярно о болезнях ЖКТ Кислотность
желудка

Лактоза (молочный сахар) (от лат. lac, родительный падеж lactis — молоко) — дисахарид, образованный остатками D-галактозы и D-глюкозы.

Лактоза растворяется в воде, разбавленном этаноле, пиридине, не растворима в эфире и абсолютном спирте. При кислотном гидролизе лактоза расщепляется на галактозу и глюкозу.

Лактоза является основным углеводом женского молока. Его концентрация начиная от 4 % в молозиве возрастает до 7 % в зрелом молоке. Лактоза является специфическим продуктом питания в младенчестве. У большинства людей лактоза начиная с середины детского возраста не усваивается, поэтому пища, содержащая лактозу, может вызвать нарушения пищеварения.

Читайте также:  Гроприносин-рихтер инструкция по применению, аналоги, состав, показания

Первичная непереносимость лактозы является редкой врожденной аномалией.

Лактоза применяется для производства детского питания, в том числе, в заменителях женского молока, молочной продукции, и в кормопроизводстве для сельскохозяйственных животных. Лактоза используется в производстве диабетических продуктов, горького шоколада, сгущенного молока, джемов, мармелада, бисквитов, конфет, глазури, мясных изделий и алкогольных напитков. В фармацевтике лактоза включается в качестве вспомогательного вещества (или имеется в качестве примесей) в состав многих лекарств, в том числе, для лечения гастроэнтерологических заболеваний: Ганатон, Гастал, Мотилиум, Но-шпу, Дротаверин (в таблетках), Церукал (в таблетках), Имодиум (в капсулах), Дюфалак, Бифидумбактерин (в пакетиках), Лоперамид (в капсулах), Ланцидом, Итомед, Плантекс, Ливодекса и другие. Перечисленные продукты и лекарства должны быть или исключены, или приниматься с осторожностью лицами, страдающими той или иной формой непереносимостью лактозы.

Из лактозы получают другой дисахарид — лактулозу, которая является широко распространённым осмотическим слабительным лекарственным средством. Действие лактулозы основывается на том, что она, в связи с отсутствием в человеческом организме соответствующих ферментов, не гидролизуется в тонкой кишке, но, так же как и лактоза, метаболизируется микрофлорой толстой кишки.

Публикации, затрагивающие роль лактозы в физиологии человека и её непереносимость
Непереносимость лактозы в МКБ-10

E73.0 Врожденная недостаточность лактазы
E73.1 Вторичная недостаточность лактазы
E73.8 Другие виды непереносимости лактозы
E73.9 Непереносимость лактозы неуточненная

Урок 35.
Дисахариды и олигосахариды

Большинство природных углеводов состоит из нескольких химически связанных остатков моносахаридов. Углеводы, содержащие два моносахаридных звена, это дисахариды, трехзвенные – трисахариды и т.д. Общий термин олигосахариды часто используют для углеводов, содержащих от трех до десяти моносахаридных звеньев. Углеводы, состоящие из большего числа моносахаридов, называют полисахаридами.

В дисахаридах два моносахаридных звена соединены гликозидной связью между аномерным атомом углерода одного звена и гидроксильным атомом кислорода другого. По строению и по химическим свойствам дисахариды делят на два типа.

При образовании соединений первого типа выделение воды происходит за счет полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов второй молекулы. К таким дисахаридам относится мальтоза. Подобные дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности, могут восстанавливать такие окислители, как оксиды серебра и меди(II). Это – восстанавливающие дисахариды.
Соединения второго типа образуются так, что вода выделяется за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. В сахаридах этого типа нет полуацетального гидроксила, и они называются невосстанавливающими дисахаридами.
Тремя важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар) содержится в солоде, т.е. в проросших зернах злаков. Мальтозу получают при неполном гидролизе крахмала ферментами солода. Мальтоза выделена в кристаллическом состоянии, она хорошо растворима в воде, сбраживается дрожжами.

Мальтоза состоит из двух звеньев D-глюкопиранозы, соединенных гликозидной связью между углеродом С-1 (аномерным углеродом) одного звена глюкозы и углеродом С-4 другого глюкозного звена. Такую связь называют -1,4-гликозидной связью. Показанная ниже формула Хеуорса
-мальтозы обозначается префиксом -, потому что ОН-группа при аномерном углероде расположенного справа глюкозного звена является -гидроксилом. Мальтоза – восстанавливающий сахар. Ее полуацетальная группа находится в равновесии со свободной альдегидной формой и может окисляться в карбоновую мальтобионовую кислоту.

Читайте также:  Инсулин гларгин (Insulinum glarginum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и
Формулы Хеуорса мальтозы в циклической и альдегидной формах

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4–6%), ее получают из молочной сыворотки после удаления творога. Лактоза значительно менее сладкая, чем свекловичный сахар. Она используется для изготовления детского питания и фармацевтических препаратов.

Лактоза состоит из остатков молекул D-глюкозы и D-галактозы и представляет собой
4-(-D-галактопиранозил)-D-глюкозу, т.е. имеет не -, а -гликозидную связь.
В кристаллическом состоянии выделены — и -формы лактозы, обе они принадлежат к восстанавливающим сахарам.

Формула Хеуорса лактозы (-форма)

Сахароза (столовый, свекловичный или тростниковый сахар) – наиболее распространенный в биологическом мире дисахарид. В сахарозе углерод С-1 D-глюкозы соединен с углеродом
С-2 D-фруктозы посредством -1,2-гликозидной связи. Глюкоза находится в шестичленной (пиранозной) циклической форме, а фруктоза в пятичленной (фуранозной) циклической форме. Химическое название сахарозы – -D-глюкопиранозил--D-фруктофуранозид. Поскольку оба аномерных углерода (и глюкозы, и фруктозы) вовлечены в образование гликозидной связи, глюкоза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Вещества этого типа способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров, как всякие многоатомные спирты. Сахароза и другие невосстанавливающие дисахариды гидролизуются особенно легко.

Формула Хеуорса сахарозы

Задание. Приведите формулу Хеуорса для аномера дисахарида, в котором два звена
D-глюкопиранозы соединены 1,6-гликозидной связью.
Решение.
Нарисуем структурную формулу звена D-глюкопиранозы. Затем соединим аномерный углерод этого моносахарида через кислородный мостик с углеродом С-6 второго звена
D-глюкопиранозы (гликозидная связь). Получающаяся молекула будет в — или -форме в зависимости от ориентации группы ОН на восстанавливающем конце молекулы дисахарида. Дисахарид, показанный ниже, является -формой:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какие углеводы называют дисахаридами и какие – олигосахаридами?

2. Приведите формулы Хеуорса восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида.

3. Назовите моносахариды, из остатков которых состоят дисахариды:

а) мальтоза; б) лактоза; в) сахароза.

4. Составьте структурную формулу трисахарида из остатков моносахаридов: галактозы, глюкозы и фруктозы, соединенных любым из возможных способов.

Урок 36. Полисахариды

Полисахариды являются биополимерами. Их полимерные цепи состоят из большого числа моносахаридных звеньев, соединенных друг с другом гликозидными связями. Три важнейших полисахарида – крахмал, гликоген и целлюлоза – являются полимерами глюкозы.

Крахмал – амилоза и амилопектин

Фрагмент молекулы амилозы – линейного полимера D-глюкозы

Амилопектин – полисахарид разветвленного строения (примерно 30 ответвлений в молекуле). Он содержит два типа гликозидных связей. Внутри каждой цепи звенья D-глюкозы соединены
1,4-гликозидными связями, как в амилозе, но длина полимерных цепей варьируется от 24 до 30 глюкозных единиц. В местах разветвлений новые цепи присоединяются посредством
1,6-гликозидных связей.

Фрагмент молекулы амилопектина –
высокоразветвленного полимера D-глюкозы

Гликоген (животный крахмал) образуется в печени и мышцах животных и играет важную роль в обмене углеводов в животных организмах. Гликоген – белый аморфный порошок, растворяется в воде с образованием коллоидных растворов, при гидролизе дает мальтозу и D-глюкозу. Подобно амилопектину, гликоген является нелинейным полимером D-глюкозы с -1,4- и
-1,6-гликозидными связями. Каждая ветвь содержит 12–18 звеньев глюкозы. Однако гликоген имеет меньшую молекулярную массу и еще более разветвленное строение (примерно 100 ответвлений в молекуле), чем амилопектин. Общее содержание гликогена в организме взрослого хорошо питающегося человека примерно 350 г, которые в равных долях распределены между печенью и мускулами.

Читайте также:  Лучшие глазные капли при сахарном диабете 2 типа

Целлюлоза (клетчатка) (С6Н10О5)х – наиболее распространенный в природе полисахарид, главная составная часть растений. Почти чистой целлюлозой является хлопковое волокно. В древесине целлюлоза составляет примерно половину сухого вещества. Кроме того, в древесине содержатся другие полисахариды, которые объединяют общим названием «гемицеллюлозы», а также лигнин – высокомолекулярное вещество, относящееся к производным бензола. Целлюлоза – аморфное волокнистое вещество. Она нерастворима в воде и органических растворителях.
Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы, в котором мономерные звенья соединены
-1,4-гликозидными связями. Причем -D-глюкопиранозные звенья попеременно повернуты друг относительно друга на 180°. Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы составляет 400 000, что соответствует примерно 2800 глюкозным единицам. Волокна целлюлозы представляют собой пучки (фибриллы) параллельных полисахаридных цепей, удерживаемых вместе водородными связями между гидроксильными группами соседних цепей. Упорядоченное строение целлюлозы обусловливает ее высокую механическую прочность.

Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы с -1,4-гликозидными связями

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какой моносахарид служит структурным звеном полисахаридов – крахмала, гликогена и целлюлозы?

2. Смесь каких двух полисахаридов представляет собой крахмал? В чем различие их строения?

3. Чем отличаются по строению крахмал и гликоген?

4. Как различаются по растворимости в воде сахароза, крахмал и целлюлоза?

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 35.

1. Дисахариды и олигосахариды – сложные углеводы, часто обладающие сладким вкусом. При гидролизе они образуют две или несколько (3–10) молекул моносахаридов.

Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, т.к. содержит полуацетальный гидроксил.

2.

Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, т.к. в молекуле нет полуацетального гидроксила.

3. а) Дисахарид мальтоза получается путем конденсации двух молекул D-глюкопиранозы с отщеплением воды от гидроксилов при С-1 и С-4.
б) Лактоза состоит из остатков молекул D-галактозы и D-глюкозы, находящихся в пиранозной форме. При конденсации этих моносахаридов они связываются: атом С-1 галактозы через кислородный мостик с атомом С-4 глюкозы.
в) Сахароза содержит остатки D-глюкозы и D-фруктозы, соединенные посредством 1,2-гликозидной связи.

4. Структурная формула трисахарида:

Урок 36.

1. Структурное звено крахмала и гликогена – -глюкоза, а целлюлозы – -глюкоза.

2. Крахмал – это смесь двух полисахаридов: амилозы (20–25%) и амилопектина (75–80%). Амилоза – линейный полимер, тогда как амилопектин – разветвленный. Внутри каждой цепи этих полисахаридов звенья D-глюкозы соединены 1,4-глюкозидными связями, а в местах разветвлений амилопектина новые цепи присоединяются посредством 1,6-гликозидных связей.

3. Гликоген, подобно амилопектину крахмала, является нелинейным полимером D-глюкозы с
-1,4- и -1,6-гликозидными связями. По сравнению с крахмалом каждая цепь гликогена примерно вдвое короче. Гликоген имеет меньшую молекулярную массу и более разветвленное строение.

4. Растворимость в воде: у сахарозы – высокая, у крахмала – умеренная (низкая), целлюлоза – нерастворима.

Ссылка на основную публикацию
Физраствор для ингаляций как применять в домашних условиях
Физраствор для ингаляций: применение для детей и взрослых При кашле у ребенка и взрослого полезно делать ингаляции с физраствором, который...
Фармакокинетика и фармакодинамика
Фармакокинетика и фармакодинамика Целью любого лечения является достижение желаемого терапевтического эффекта с минимальными побочными эффектами. При выборе подходящего лекарства для...
Фармакология Средства, вызывающие лекарственную зависимость
Лечение зависимости от лекарств Лекарственная зависимость возникает при продолжительном употреблении определенных лекарственных препаратов, отказаться от которых самостоятельно человек не может....
Физраствор при насморке у детей лечение Натрием хлоридом новорожденных и грудничков, сколько капать
Учимся промывать нос ребенку Заразиться простудой могут даже самые маленькие дети. Если школьники переносят насморк и заложенность носа достаточно легко,...
Adblock detector